Le sénateur Sinclair a servi le système judiciaire du Manitoba pendant plus de 25 ans. Il a été le premier juge autochtone nommé au Manitoba et le deuxième au Canada. Il a été coprésident de l'enquête sur la justice autochtone au Manitoba et commissaire en chef de la Commission de vérité et réconciliation (CVR). En tant que chef de la CVR, il a participé à des centaines d'audiences partout au Canada, qui ont abouti à la publication du rapport de la CVR en 2015. Il a également supervisé un programme actif de collecte de fonds de plusieurs millions de dollars pour soutenir divers événements et activités de la CVR et permettre aux survivants de voyager pour assister à des événements de la TRC.
Le sénateur Sinclair a été invité à donner des conférences partout au Canada, aux États-Unis et à l'étranger, notamment lors des conférences de Cambridge destinées aux membres de la magistrature de divers tribunaux du Commonwealth en Angleterre. Il a été professeur adjoint de droit à l'Université du Manitoba. Il a été très actif au sein de sa profession et de sa communauté et a remporté de nombreux prix, dont le National Indigenous Achievement Award, le Equality Award de l'Association du Barreau du Manitoba (2001) et son Distinguished Service Award (2016) et a reçu des doctorats honorifiques de 8 universités canadiennes. Le sénateur Sinclair a été nommé au Sénat le 2 avril 2016.