Après avoir obtenu son MBA et son LLB de l'Université Queen's, Powers a débuté sa carrière juridique à Toronto chez Smith, Lyons, Torrance, Stevenson et Mayer (maintenant Gowlings) avant de devenir avocat d'entreprise pour Honda Canada Inc. Il s'est joint à l'Université de Toronto en 1992 où il occupe actuellement le poste de directeur académique national, programmes de gouvernance à la Rotman School of Management de l'Université.
Avant d'enseigner dans les programmes de MBA, MBA pour cadres, OMNIUM et de formation des cadres de Rotman, Rick a été profondément impliqué dans le baccalauréat en commerce et le baccalauréat en administration des affaires de l'Université de Toronto. Ses domaines d'expertise comprennent la gouvernance d'entreprise, l'éthique, le droit des affaires et des sociétés ainsi que le marketing sportif, pour lesquels il a reçu de nombreux prix d'enseignement.
En plus de commenter fréquemment des questions juridiques et de gouvernance dans divers médias à travers le Canada, Rick est directeur académique du programme de formation des administrateurs, du programme Governance Essentials (en partenariat avec l'Institut des administrateurs de sociétés – ICD), et siège actuellement au Conseils d'administration de plusieurs organismes à but non lucratif, notamment :
- Rugby Canada (représentant auprès du Comité olympique canadien et ancien vice-président)
- Rugby Ontario (président sortant)
- Cancer infantile Canada (directeur)
- Consortium eLearning Canada (directeur)
- Powers a été chef d'équipe de l'équipe canadienne de rugby à 7 des Maple Leafs aux Jeux mondiaux de Cali, en Colombie (2013), et a également été représentant du SCC aux Jeux du Commonwealth de Glasgow en 2014.
Avant d'être élu président de Commonwealth Sport Canada, Powers a été trésorier du SCC de 2006 à 2014 et réside actuellement à Toronto.