Greg est devenu directeur exécutif d'Académiques sans frontières en octobre 2017.
Immédiatement avant d'assumer le rôle de directeur général, Greg a été directeur des projets spéciaux au Conseil ontarien de la qualité de l'enseignement supérieur pendant deux ans. Greg a été doyen et directeur académique de l'Université Aga Khan (AKU) de 2011 à 2015 et a été basé à Nairobi, au Kenya, pendant trois de ces années. L'AKU est une institution internationale d'enseignement supérieur opérant dans huit pays sur trois continents, avec des campus au Pakistan, au Kenya, en Tanzanie, en Ouganda, en Angleterre et en Afghanistan. Il est professeur émérite et doyen émérite de l'Université Western de London, Ontario, Canada, où il a occupé un poste de 1977 à 2015.
À Western, Greg a été directeur du département de psychologie, doyen des études supérieures et pendant 10 ans comme doyen et vice-président (universitaire). En tant que psychologue clinicien et développementaliste et professeur depuis plus de trois décennies, il a cherché à mieux comprendre la nature, les origines et les conséquences développementales de la première relation entre un nourrisson et sa mère. Greg, avec ses étudiants diplômés et ses collaborateurs, a participé à une série de programmes de recherche divers mais interdépendants, notamment : des études sur les mères adolescentes et leurs enfants ; intervention auprès des familles dont les nourrissons présentent un risque élevé de mauvais résultats développementaux ; étude comparative du développement des frères et sœurs au sein d'une famille ; et des études sur les corrélats neurobiologiques, génétiques et psychophysiologiques des premières interactions et relations sociales. Ses recherches ont été généreusement soutenues par plusieurs organismes subventionnaires nationaux tout au long de sa carrière et ont été publiées régulièrement dans des revues de premier plan dans le domaine. Greg est co-auteur d'un livre sur l'état et l'avenir de l'enseignement supérieur en Ontario, Transformation académique : les forces qui remodèlent l’enseignement supérieur.