Au début de sa carrière, Stephen a travaillé comme réalisateur de documentaires en Amérique latine ; copropriétaire d'un café de jazz à Vancouver, occupe des postes de direction à la BC SPCA et travaille avec un troubadour et défenseur des enfants.
En 2003, il a rejoint la Fondation McConnell, en tant que PDG de 2011 à 2020. Sous sa direction, la fondation a appliqué l'innovation sociale et le financement de solutions à des partenariats régénérateurs avec des organisations autochtones, des gouvernements, des institutions financières et universitaires et la société civile. Il a participé à la création du Fonds de finance sociale du Canada de $755 millions et a cofondé le Transition Accelerator.
En 2022, l'Université McGill lui a décerné un doctorat honorifique en droit. Il vit à Victoria et est professeur adjoint à la Gustavson School of Business de l'Université de Victoria.